John Terry có quãng thời gian 19 năm gắn bó với đội bóng chủ sân Stamford Bridge, ra sân 717 trận trên mọi đấu trường và ghi được 67 bàn thắng. Đeo băng đội trưởng, John Terry đã dẫn dắt Chelsea giành gần như mọi danh hiệu cao quý nhất ở cấp CLB. Trung vệ sinh năm 1980 này hiện đang sở hữu một dãy dài thành tích với CLB bao gồm 5 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 1 Europa League và 1 Champions League.

Là một sản phẩm của lò đào tạo trẻ Chelsea, Terry có lối chơi mạnh mẽ, quyết liệt và khả năng tắc bóng chính xác, anh chính là ví dụ điển hình cho hình mẫu của một người đội trưởng lý tưởng.

Frank Lampard là một trong những cầu thủ vĩ đại nhất của Chelsea. Anh để lại ấn tượng sâu sắc trong những thành công của đội bóng. Lampard đã ghi được 211 bàn thắng sau 648 trận, được xem là "cỗ máy ghi bàn" cho The Blues, đồng thời là người có số lần ra sân nhiều thứ tư, trở thành chân sút vĩ đại nhất lịch sử đội bóng.

Frank Lampard cũng giành được 4 chức vô địch Premier League, 4 chức vô địch FA Cup, cùng với các danh hiệu cấp châu lục là Champions League và Europa League. Với khả năng chơi bóng toàn diện, không có gì ngạc nhiên khi Lampard xuất hiện trong đội hình này.

Didier Drogba được ví như là "bùa hộ mệnh" của Chelsea, khi ở thời kì đỉnh cao, anh đã dẫn dắt hàng công của đội bóng đi qua những giai đoạn khó khăn. Trong suốt thời gian phục vụ The Blues, Drogba đã ghi được hơn 160 bàn thắng và luôn tỏa sáng trong những trận đấu quan trọng. Không có tiền đạo nào có thể thay thế Drogba trong đội hình này.

Trong sự nghiệp bóng đá của mình, Drogba được đánh giá là một trong những tiền đạo vĩ đại nhất của giải Ngoại hạng Anh, khi anh đã ghi được rất nhiều bàn thắng và giúp Chelsea giành ba chức vô địch từ năm 2004 đến 2010. Cầu thủ này cũng đóng vai trò quyết định trong chiến dịch giành Champions League 2012. Khi trở lại trong mùa giải 2014 - 2015, Drogba tiếp tục cùng đội bóng thống trị Ngoại hạng Anh.

Khi nói đến vị trí thủ thành của chelsea, chúng ta không thể nào bỏ qua cái tên huyền thoại, người trấn giữ khung thành số một Petr Cech. Anh chính là thủ thành kì cựu của The Blues khi đã có cho mình 494 lần ra sân và cũng là trụ cột của đội bóng trong suốt thời gian hoàng kim.

Ngôi sao này có đóng góp quan trọng khi đưa Chelsea trở thành một trong những thế lực lớn tại Anh, đồng thời giành được những danh hiệu quan trọng nhất cùng cả đội gồm Champions League và Europa League. Petr Cech cũng giành được 4 chức vô địch FA Cup và 4 giải thưởng "Găng tay vàng" Premier League. Chính vì những thành tích đó, Cech đã xuất hiện trong đội hình vĩ đại nhất của Chelsea.

Gianfranco Zola là một trong những cầu thủ ngoại quốc xuất sắc nhất trong lịch sử Premier League và được xem là cái tên hàng đầu trong hàng công của Chelsea. Ông đã cho thấy tầm ảnh hưởng đậm nét trong 7 năm thi đấu cho đội chủ sân Stamford Bridge, từ năm 1996 đến năm 2003.

Ông cũng là cầu thủ đầu tiên của Chelsea giành giải thưởng "Cầu thủ xuất sắc nhất năm" do FWA bình chọn vào năm 1997. Tại Chelsea, Zola đã thi đấu hơn 300 trận và giành được 2 chức vô địch FA Cup, 1 chức vô địch UEFA Cup Winners' Cup, 1 chức vô địch League Cup và 1 siêu cúp châu Âu. Có thể khẳng định rằng, Zola là một trong những bản hợp đồng thành công nhất của Chelsea.

Được biết đến với biệt danh "Chopper", tên tuổi của Harris sáng rạng khi anh chơi bóng cho Chelsea và là cầu thủ thi đấu nhiều nhất trong lịch sử CLB. Tiến lên từ đội bóng trẻ, Harris bắt đầu sự nghiệp tại đội một và cựu ngôi sao này đã chơi bóng 19 năm liên tục sau đó.

Ron Harris được biết đến với lối đá quyết liệt và khả năng chơi ở vị trí hậu vệ hoặc tiền vệ phòng ngự. Ông là đội trưởng của Chelsea trong chặng đường giành danh hiệu UEFA Cup Winners' Cup năm 1971, đó là danh hiệu cấp châu lục đầu tiên của câu lạc bộ. Mặc dù Ricardo Carvalho cũng có thể được coi là một đối thủ đáng gờm, nhưng anh không thể sánh ngang với huyền thoại Ron Harris, người được biết đến với biệt danh "gã đốn củi".

Eden Hazard là một trong những cầu thủ được yêu mến nhất bởi các CĐV Chelsea, sau khi cống hiến cho đội bóng trong suốt 7 năm. Ngôi sao người Bỉ đã đóng vai trò quan trọng trong hàng công của đội bóng, nhờ lối chơi giàu tốc độ và kỹ thuật, cùng với khả năng rê dắt và săn bàn nhạy bén. Chính những phẩm chất tuyệt vời đó, Hazard đã trở thành một trong những mũi nhọn tấn công hàng đầu của Chelsea.

Sau khi đã thi đấu hơn 350 trận cho Chelsea, anh đã ghi được 110 bàn và giành được 2 chức vô địch Premier League cùng với 2 danh hiệu Europa League. Năm 2019, Hazard đã rời khỏi Chelsea để gia nhập Real Madrid, qua đó đưa bản hợp đồng này trở thành thương vụ đắt giá nhất trong lịch sử câu lạc bộ. Nhưng với những gì Eden Hazard đã đóng góp cho câu lạc bộ, anh đã để lại dấu ấn sâu đậm trong lòng người hâm mộ Chelsea.

Có một cái tên mà khi nhắc đến tất cả những đội bóng của Ngoại hạng Anh đều phải dè chừng, đó chinh là Michael Essien, người đã ra sân hơn 250 lần và mang về rất nhiều bàn thắng cho Chelsea.

Trước đây, cầu thủ người Ghana đã giúp Chelsea giành được 2 chức vô địch Premier League và 4 danh hiệu FA Cup, cùng với chiến tích giành Champions League vào năm 2012. Trong thời kỳ đỉnh cao của sự nghiệp, Michael Essien là một trong những tiền vệ hàng đầu thế giới. Anh không chỉ làm tốt công việc phá vỡ cấu trúc đội hình của đối thủ, mà còn có khả năng ghi những bàn thắng đẹp mắt từ ngoài vòng cấm địa.

Makelele là một trong những tiền vệ phòng ngự ưu tú nhất đã thi đấu rất ấn tượng trong màu áo Chelsea. Với khả năng phòng ngự tuyệt vời của mình, anh là điểm tựa đáng tin cậy giúp tuyến giữa của đội bóng hoàn thành tốt vai trò phòng ngự và giúp các đồng đội ở tuyến trên yên tâm hơn khi tham gia tấn công.

Trong suốt 5 năm tại Stamford Bridge, Claude Makelele đã giữ vững vị trí của mình một cách bất khả xâm phạm. Anh đã giành được 2 danh hiệu Premier League, FA Cup và được bình chọn là 'Cầu thủ xuất sắc nhất năm' của Chelsea vào năm 2006. Vị trí tiền vệ phòng ngự đòi hỏi rất nhiều sức mạnh và Makelele được xem là người khai sinh ra vị trí này với phong cách chơi bóng đặc trưng của mình.

Ashley Cole đã bắt đầu nổi lên trong màu áo đội bóng láng giềng Arsenal, nhưng anh vẫn được coi là một huyền thoại của Chelsea nhờ những đóng góp của mình kể từ khi gia nhập The Blues vào năm 2006.

Với hơn 330 trận ra sân trên mọi đấu trường trong suốt 8 năm cống hiến cho đội chủ sân Stamford Bridge, hậu vệ cánh trái lừng danh này đã giành được các danh hiệu Premier League, Champions League và Europa League. Anh cũng đã được bình chọn là 'Cầu thủ xuất sắc năm' của Chelsea tới 2 lần. Tại vị trí này, có lẽ Cole rõ ràng là không có đối thủ.

Branislav Ivanovic có thể được xem là đối thủ nặng ký của Azpilicueta, tuy nhiên đội trưởng của Chelsea vẫn được đảm bảo một vị trí trong danh sách này.

Với hơn 500 trận ra sân trong suốt 10 năm phục vụ đội bóng, Cesar Azpilicueta đã chứng tỏ được sự chắc chắn của mình. Anh đã giành được 2 danh hiệu Premier League, 1 FA Cup và 2 Europa League và đặc biệt, anh đã là thủ quân của The Blues trong chiến dịch vô địch Champions League mùa giải 2020/21. Với vai trò là một người đội trưởng đáng tin cậy của Chelsea, việc có tên của Azpilicueta trong đội hình này là điều hoàn toàn xứng đáng.