Teardrops on my guitar
Bài hát được phát hành năm 2008 là đĩa đơn thứ 2 (sau Tim McGraw), thuộc album đầu tiên mang tên cô. Năm đó, Teardrops on my guitar trở thành bài hát pop rất ăn khách và đã vươn lên vị trí 13 trong bảng xếp hạng Billboard Hot 100 của tạp chí này. Hiện bài hát đang đạt mức 126 triệu lượt xem trên youtube.
Lời bài hát là tâm sự của một cô gái đang thầm thương một chàng trai, một người hoàn hảo đối với cô, người đã làm cô vui sướng khi được ở bên cạnh đến mức không còn thấy ai ngoài anh, người khiến cô ngân nga hát dù chẳng biết tại sao lại làm thế hay âm thầm cầu nguyện dưới ngôi sao băng. Tuy nhiên, chính anh cũng là người khiến những giọt nước mắt cô rơi trên cây đàn guitar vì anh đã có người con gái khác và anh không hề hay biết tình cảm của cô.