Sau tiếng ca học đường, Khởi My dường như vắng bóng trên các sân khấu, khép mình chờ đợi ca khúc đầu tay đầy triển vọng. Cho đến tận năm 2009 My mới trở lại truyền hình với vai trò là MC của chương trình trên Yeah1TV. Năm 2010 cô chính thức ra mắt ca khúc "Vì sao" đánh dấu tên tuổi của nữ ca sĩ và cũng là bước ngoặt giúp cô thành công như ngày hôm nay. Vào năm này, khi ra đường sẽ thấy độ hot của ca khúc "Vì sao".

Tất cả khu vui chơi, rạp phim, nhà chờ, quán cà phê đều phát ca khúc này. Lúc bấy giờ ca khúc như một làn gió mới thổi vào thị trường âm nhạc Việt Nam. Với ca từ gần gũi giới trẻ, Khởi My chia sẻ bài hát này lấy ý tưởng từ chuyện tình của một người bạn của mình, cuộc tình chóng vắng mau chóng chia xa mà không có một lí do thỏa đáng. Bài hát đã nhận được nhiều giải thưởng danh giá trên nhiều bảng xếp hạng.

Đến năm 2011, Khởi My hợp tác cùng Hoàng Rapper cho ra mắt ca khúc "Khóc đêm". Bộ đôi Khởi My, Hoàng Rapper lại tạo nên tiếng vang lớn nhờ sự ăn ý trong các tác phẩm cũng như độ lan tỏa của bài hát. Ca khúc này lại chiếm lĩnh thị trường bởi sự trẻ trung gần gũi và hình ảnh cô gần hơn với khán giả.

Ca từ buồn cùng nỗi niềm của cô gái khi chia tay vẫn không thôi mong nhớ về chàng trai khiến bao fan nữ đổ gục vì sự gần gũi và hình ảnh quá quen thuộc này. Bài hát như một nấc thang đưa cô đến với sự nghiệp ca hát chuyên nghiệp. "Khóc đêm" là một trong những ca khúc buồn trong tuyển tập album đầu tay của Khởi My. Hình ảnh Khởi My đã trưởng thành hơn trong mắt khán giả, không còn là cô bé 17 tuổi tham gia tiếng ca học đường mà là cô ca sĩ trẻ đầy triển vọng.

Cũng đồng thời ra mắt vào năm 2011, "Thương hại" là ca khúc có có vẻ giống với các ca khúc trước của Khởi My. Sự trùng hợp là cả 3 ca khúc đầu tay của cô có tự đề 2 chữ và lúc bấy giờ có độ hot như nhau. Lời bài hát là sự đau đớn tự trách bản thân không xứng đáng với người mình yêu và đồng ý buông tay.

Ý nghĩa của hai từ "thương hại" chính là lời cầu xin chàng trai đừng tiếp tục thương hại, cảm thông mà ở bên cạnh, gượng ép yêu cô gái. Xin người yêu mình đừng dằn vặt mà hãy vui bên tình yêu mới và quên đi tháng năm từng hạnh phúc có nhau. Vì tình yêu thương hại thì không thể nào khiến người bị thương hại được hạnh phúc. Đó cũng như lời nhắn nhủ đến nhiều cuộc tình mù quáng. Bài hát tạo nên hiệu ứng tuyệt vời trong chuỗi ca khúc của Khởi My. (Chống chỉ định người thất tình nghe ca khúc này).

Năm 2013 là một năm đại thành công của Khởi My khi cô liên tục đem về các giải thưởng danh giá. Giải nhất cuộc thi Gương mặt thân quen mùa 1 và giải thưởng MV của năm tại Zing Music Awards cho MV phim ca nhạc Gửi cho anh. Gửi cho anh là ca khúc đánh dấu sự trở lại của Khởi My sau 2 năm vắng bóng trên thị trường âm nhạc. Ca khúc tuyệt vời kết hợp cùng ý tưởng MV phim ngắn đem tới cho khán giả cảm giác mới lạ và gây bão trong cộng đồng vào thời điểm đó.

Ngoài phần nhạc trong ca khúc, MV hay cũng là yếu tố quan trọng giúp cô giành giải thưởng MV của năm khi mà MV Gửi cho anh trên youtube đạt tới hơn 53 triệu lượt xem. Và cũng đánh dấu tên tuổi của Kelvin Khánh (La Thăng), khi anh làm minh họa cho MV của Khởi My khiến fan không khỏi bồi hồi bởi độ đẹp đôi và ngầu của công tử nhà giàu Văn Khánh. Ca khúc này đã mở ra bước ngoặt mới đối với Khởi My và mang cô đến gần hơn với khán giả sau bao năm ca hát. Bài hát này đã xuất sắc ghi lại dấu ấn trong lòng khán giả.

Người yêu cũ là ca khúc tiếp sau sau câu chuyện Gửi cho anh của Khởi My được khán giả mong chờ. Khi fan hâm mộ mong chờ một cái kết có hậu cho chàng trai tài năng Khánh và cô gái nghèo khổ Khởi My thì Câu chuyện lại lạc sang hướng khác. Mặc dù như chờ đợi ca khúc Người yêu cũ lại thống lĩnh thị trường nhưng không làm hài lòng người hâm mộ.

Khi mà chuyện tình đẹp sau bao nhiêu sóng gió My lại chọn Long, người bạn luôn bên cạnh giúp đỡ làm người yêu. Khi ra mắt tự đề ca khúc là "Người yêu cũ", khán giả cũng phần nào hụt hẫng vì tự đề bài hát chính là cái kết cho Kelvin Khánh - Người yêu cũ. Dù rằng không mấy hài lòng về kết thúc nhưng khán giả vẫn hết lòng ủng hộ ca khúc và đưa ca khúc này đến bảng đề cử của nhiều bảng xếp hạng danh giá. Tuy vậy MV của ca khúc này vẫn có hơn 15 triệu lượt xem.

Alone là ca khúc hoàn toàn mới lạ của khởi My sau 6 năm ca hát. Đánh dấu bước chuyển mình này, tháng năm 2015 cô cho ra mắt ca khúc Alone sôi trọng trẻ trung, không còn nhẹ nhàng sâu lắng, bài hát này mang tới phong cách mới lạ cho Khởi My.

Kết hợp cùng nhạc sĩ Nguyễn Đình Vũ, bài hát này lại lần nữa làm thỏa lòng người hâm mộ bởi ca từ trẻ trung, dòng nhạc sôi động. Khởi My không ngừng làm mới mình trong những năm vừa qua và luôn mong nhận được sự ủng hộ của fan hâm mộ. Bài hát alone ngoài nhạc sôi động còn có vũ đậu bắt mắt, chiếm được thiện cảm thanh lẫn hình.

Anh ở đâu là ca khúc đảm bảo bạn sẽ thích khi nghe lần đầu tiên. Bài hát thể loại Pop giai điệu nhẹ nhàng, ca từ như xoáy sâu vào tim người nghe bởi độ bi thương của ca khúc này. Khi mua lại ca khúc của nhạc sĩ Phan Hoàng Tâm, cô đã cho phối và làm lại ca khúc vì ca từ quá hay của nó.

Một trong những chia sẻ của Khởi My khi làm lại bài hát này là khi tung MV cho ca khúc đã được nhạc sĩ gốc gọi điện thoại và khóc rằng, đây hoàn toàn giống với câu chuyện mà anh từng gặp và cảm xúc để viết nên bài hát. Cũng bởi sự đồng điệu, cảm thông trong âm nhạc đã khiến ca khúc lấy đi nước mắt của biết bao khán giả. Nhờ vậy mà Khởi My được nhận giải "Nghệ sĩ của năm" của Giải Mai Vàng. Giải thưởng Bài Hát Yêu Thích Tháng 3 với ca khúc "Anh Ở Đâu".

Đây là một ca khúc do Kelvin Khánh sáng tác và Khởi My trình bày cùng rapper Vy Dương. Đây là ca khúc do bạn trai tin đồn Kelvin Khánh sáng tác khiến cư dân mạng càng thích thú bởi độ thân thiết của họ. Bài hát là cảm giác tiếc nuối của những năm tháng đã qua và hoài tưởng về tình yêu đẹp trong quá khứ.

Cứ mỗi một lần ước lại được gặp lại một hoài niệm đẹp của hai người lúc còn mặn nồng yêu nhau. Đây là ca khúc mà Khởi My chăm sóc và dành nhiều thời gian để hoàn thành ra mắt nhất trong thời gian qua. Cô còn đặt biệt thông minh khi đưa truyện cổ tích Andersen vào trong MV thu hút người xem. Bạn sẽ không hối hận khi nghe bài hát này.

Chuyện nắng mưa là ca khúc ra mắt năm 2016. Đây là bài hát song ca giữa Khởi My và Kelvin khánh, bộ đôi dễ thương của showbiz Việt. Mặc dù đã lên rất nhiều kế hoạch cho ca khúc do nhạc sĩ Bảo Thạch sáng tác này, nhưng mọi dự định đã bị hủy do một số trục trặc mà Khởi My vẫn đùa là "Hết tiền làm MV rồi". Bài hát này bị đóng băng cho đến khi gần cuối năm 2016 mới được ra mắt với MV dạng hình ảnh.

Nhưng bấy nhiêu thôi cũng đủ làm thỏa lòng người hâm mộ bởi ca từ dễ thương, ngọt ngào của bài hát mang cho những cặp đôi yêu nhau cảm giác hạnh phúc ngọt ngào. Bài hát nhanh chóng lọt vào nhiều bảng xếp hạng bởi độ dễ thương và sự thành công ngoài sức mong đợi của nó.

Dễ thương là bài hát do nhạc sĩ Bảo Thạch sáng tác gây được sự chú ý lớn từ cộng đồng mạng."Dễ thương" của Khởi My nhanh chóng được người hâm mộ đón nhận bởi bài hát là dành cho nữ giới. Cộng đồng mạng nhanh chóng xuất hiện rất nhiều bản cover, làm lại của ca khúc này khiến độ nóng của ca khúc này tăng ca.

Được Khởi My chia sẻ, "Dễ thương" bởi lẽ được nhiều người đón nhận như vậy cũng vì chỉ cần là con gái đều mong muốn có được sự dễ thương nhất định nào đó trong mắt mọi người. Huống chi nữ giới là để yêu thương chỉ cần là phái đẹp là bạn có quyền dễ thương. Còn với danh hài Trường Giang, anh trêu Khởi My là vì cô không được "xinh đẹp" nên phải dễ thương bù lại.