Năm 1991: Donald Trump phá sản

Vào năm 1991 tình hình kinh doanh tại Mỹ gặp khó khăn, Donald Trump cũng không phải ngoại lệ. Trump Taj Mahal từng là sòng bạc lớn nhất thế giới với diện tích hơn 390.000 m2. Trong thời gian đầu, Trump Taj Mahal thu hút hơn 60.000 người đến mỗi ngày. Tuy nhiên, ông đã phải nộp đơn xin phá sản sòng bài Trump Taj Mahal trị giá hàng tỷ đô-la ở thành phố Atlantic. Công trình này được tài trợ bằng các trái phiếu lãi suất cao khủng khiếp tới 14%/năm. Khi việc xây dựng hoàn tất cũng là lúc kinh tế Mỹ rơi vào giai đoạn suy thoái, Taj Mahal lôi Donald Trump xuống vũng nợ 3,4 tỷ USD trong khi công trình chỉ được đánh giá 1 tỷ USD.

Ngân hàng và các chủ trái phiếu bị thiệt hại hàng trăm triệu USD nhưng lựa chọn việc tái cấu trúc lại nợ. Taj Mahal thoát khỏi phá sản vào ngày 5 tháng 10 năm 1991 khi Trump nhượng lại 50 phần trăm cố phần ở sòng bạc cho các chủ trái phiếu ban đầu để đổi lấy mức lãi suất thấp hơn cho các khoản nợ và kéo dài thời gian đáo hạn. Ông cũng bán đi công ty hàng không làm ăn kém hiệu quả Trump Shuttle và du thuyền dài 85m Trump Princess của mình. Thậm chí, Donald Trump đã phải bán cả chiếc du thuyền Trump Princess và hãng hàng không Trump Shuttle để trả nợ.