Cristiano Ronaldo sút phạt đền cho Juventus tại chung kết Siêu cúp Italia 2019
Siêu cúp Italia 2019 được tổ chức tại Sân vận động Thành phố Thể thao King Abdullah ở Jeddah đã cháy vé trước sự chứng kiến của hơn 61.000 người hâm mộ, trong đó có nhiều phụ nữ, những người lần đầu tiên chỉ được phép vào các sân vận động thể thao của Ả Rập Saudi một năm trước để xem các trận bóng đá. Juventus bước vào trận đấu với Pirlo dưới áp lực ngày càng lớn, đặc biệt là sau trận thua 0-2 trước kình địch Inter Milan. Đó là một trận đấu giằng co, với rất ít cơ hội ghi bàn thực sự, nhưng Juventus cuối cùng đã phá vỡ thế bế tắc ở phút 64.
Cristiano Ronaldo đã ghi một quả phạt đền muộn để giúp Juventus giành danh hiệu đầu tiên trước AC Milan trong trận lượt đi bán kết Cúp quốc gia Ý khiến thế giới bóng đá phải kinh ngạc. Milan đã phải chơi 16 phút cuối cùng với 10 người sau khi tiền vệ Franck Kessie bị đuổi khỏi sân sau một pha vào bóng thô bạo với Emre Can, khiến anh này giẫm phải tiền vệ của Juventus. Quả phạt đền ở phút bù giờ của Ronaldo đã hủy bỏ bàn mở tỷ số ở phút 62 của Ante Rebic cho Milan. Đây là lần đầu tiên Ibrahimovic và Ronaldo đối đầu nhau kể từ năm 2015, khi Paris Saint-Germain đấu với Real Madrid.