Tottenham Hotspur – 8 lần
Câu lạc bộ bóng đá Tottenham Hotspur là một câu lạc bộ bóng đá chuyên nghiệp của Anh có trụ sở tại Luân Đôn, thủ đô vương quốc Liên hiệp Anh và Bắc Ireland. Sân nhà của họ kể từ tháng 4 năm 2019 là sân vận động Tottenham Hotspur thay thế cho White Hart Lane đã bị phá dỡ trước đó.
Mối thù giữa Tottenham và Arsenal bắt đầu từ năm 1913 khi Arsenal chuyển từ sân vân động Manor Ground, Plumstead sang Highbury. Sự đối địch trở nên mãnh liệt hơn vào năm 1919 khi Arsenal bất ngờ được thăng hạng lên chơi giải hạng nhất và chiếm lấy vị trí mà Tottenham tin rằng phải là của họ. Venables làm huấn luyện viên trưởng đội bóng vào năm 1987 và chiêu mộ hai ngôi sao lớn nhất của bóng đá Anh vào thời điểm đó là Paul Gascoigne và Gary Lineker. Họ vô địch FA Cup vào năm 1991, trở thành câu lạc bộ đầu tiên 8 lần đăng quang giải đấu này. Họ cũng có tám danh hiệu như Chelsea, nhưng Tottenham Hotspur chỉ cần chín trận chung kết thay vì 14 như đối thủ cùng thành phố.
Lần gần nhất gà trống thành London giành được danh hiệu này là vào năm 1991 và trận chung kết diễn ra rất hấp dẫn đến phút 90+4 khi Walker Oolong của Nottingham Forest ấn định tỷ số 2-1, qua đó giúp Tottenham giành chức vô địch.
