Conor Kennedy, chia tay vì quá vội vàng

Khác với những chàng trai trước đó, Conor Kennedy không phải nhân vật nổi tiếng trong showbiz. Tuy nhiên thân thế của anh chàng cũng “không phải dạng vừa đâu” khi là cháu trai của thượng nghị sĩ Robert F.Kennedy. Tuy nhiên mối tình này của công chúa nhạc đồng quê cũng nhanh chóng kết thúc sau 3 tháng ngọt ngào. Theo nguồn tin khi đó Taylor đã quá gấp gáp khi đặt vấn đề nghiêm túc với anh chàng chỉ mới 18 tuổi. Ngay sau đó đĩa đơn Begin Again của Taylor ra đời. Dù không trực tiếp khẳng định song tất cả mọi người khi đó đều hiểu rằng một lần nữa chuyện tình với Conor lại trở thành cảm hứng sáng tác cho công chúa tóc vàng.