Wade Wilson (Deadpool) & Vanessa Carlysle
Ngoài sự bạo lực, hài hước và có phần thô tục – Deadpool còn được biết đến với tình cảm cực kỳ sâu đậm dành cho Vanessa. Ngay từ lần đầu tiên gặp nhau trong quán bar, họ đã nảy sinh tình cảm tức thì và phát triển mối quan hệ vô cùng ngọt ngào nhưng cũng nhiều trắc trở. Căn bệnh ung thư xuất hiện khiến Wade bắt buộc phải lựa chọn con đường chữa trị sai lầm, để rồi trở thành Deadpool.
Với nhân dạng Deadpool, Wade đã gây nên thù oán với không biết bao nhiêu Tổ chức tội phạm và ác nhân. Và rồi khi mà anh cùng Vanessa quyết định sẽ sinh con, gây dựng tổ ấm cùng nhau thì cũng là lúc mà Wade bị trả thù. Anh không thể chết bởi năng lực dị nhân của mình, nhưng anh đã khiến Vanessa phải chết vì công việc của mình. Điều này đã khiến Deadpool khao khát trả thù nhưng lại muốn được chết sau khi hoàn thành nhiệm vụ để gặp lại Vanessa. Ở cuối phim Deadpool 2, các fan hâm mộ đã được thấy Wade “khao khát” được chết đến như thế nào.
Bên trong Wade, Vanessa chính là nơi bình yên nhất bên cạnh sự bạo lực, quái đản, và cợt nhả của anh. Wade từng nói với Vanessa rằng: “Cái điên của anh hòa hợp một cách hoàn hảo với cái điên của em”. Câu nói đó như một minh chứng tuyệt đối rằng chỉ có Vanessa là người phù hợp nhất và hoản hảo nhất đối với Wade.