Ngàn vạn năm về trước khi mà các loài quoái vật hư không chưa bị đuổi ra khỏi lục địa, cuộc chiến giữa con người với chúng diễn ra rất gay gắt. Tại một hòn đảo hòn của Ionia là nơi ở của hội Kinkou có một ninja tài giỏi và được xem là mạnh nhất, anh tên là Zed. Trong một cuộc chiến lớn giữa loài người và bọn quoái thú, Zed đã thể hiện tài năng hơn người của mình đánh đuổi hết lũ quoái vật và được phong tặng danh hiệu "Mắt Hoàng Hôn". Nhưng từ sau cuộc chiến đó, mọi người xa lánh vì sức mạnh khủng khiếp của anh, chỉ có một người duy nhất vẫn coi anh là bạn, nàng là Ahri, là một tiểu hồ ly vô cùng xinh đẹp. Zed thường xuyên gặp Ahri, tình cảm của họ cũng lớn dần lên, họ yêu nhau. Nhưng các trưởng lão của hội Kinkou lại cho rằng Ahri đang mê hoặc Zed. Họ cử Zed đi làm nhiện vụ ở xa và quyết tâm truy sát Ahri.

Ròng rã chạy trốn mấy ngày trời cuối cùng Ahri cũng không còn muốn trốn tránh nữa, cô quyết tâm đối diện và đợi anh về. Zed chạy thật nhanh trên đường về vì cảm nhận được điều không hay nhưng quá trễ, lúc anh về tới cũng chính là lúc nhát kiếm kia xuyên qua người Ahri, nàng ngã xuống. Ôm Ahri trong tay, cô bảo anh hứa với cô không được giết người vô tội rồi nhắm mắt. Quá đau thương nhưng vì lời hứa với Ahri anh không giết người, chỉ để lại lời nói rằng sẽ trả thù hội Kinkou rồi vội ôm xác Ahri lên đỉnh ngọn núi băng, anh phong ấn sức mạnh của mình trong một chiếc hộp và ở cạnh cô cho đến giới hạn của mình. Vài năm sau nơi đó có núi lửa, mọi thứ tan thành tro bụi, còn chiếc hộp thì bị văng ra và bằng một cách nào đó nó lại trở về hội Kinkou.

Hằng ngàn năm sau Zed hồi sinh và tìm lại được sức mạnh năm xưa của mình, Zed hồi sinh chứng tỏ thời khắc hồi sinh của Ahri cũng đã đến, liệu trong lễ hội huyết nguyệt đẫm sắc đỏ ở Ionia, Zed và Ahri một lần nữa được tái ngộ.

Thời niên thiếu Lee Sin luôn luôn mong muốn được trở thành một anh hùng. Trong thời gian theo học ở Mật viện Majoris, anh sử dụng quãng thời gian rảnh của mình để nghiên cứu các sắc thái nhiệm màu của thuật triệu hoán với hy vọng được tốt nghiệp sớm hơn. Rất nhanh, anh qua mặt những học viên khác khi tiến bộ vượt bậc trong các khóa học ma pháp. Nhưng một sai làm đáng tiếc đã xảy ra. Quá nôn nóng vội vã, anh đã thử sử dụng kĩ năng của mình để triệu hồi một con quái thú từ Rừng Rậm Hiểm Họa.

Nhưng điều mà anh triệu hồi được, lại là một cậu bé, và chẳng hề hoàn chỉnh. Anh thậm chí còn chẳng kịp nhìn vào thứ lẽ ra là khuôn mặt của cậu bé khi cả khối hỗn tạp đó rớt xuống sàn. Biết rằng điều xấu đã xảy ra, anh vội chạy nhanh tới ngôi làng nhưng đã không kịp, cả ngôi làng của cậu bé đã bị hủy diệt bởi dư âm của nghi thức triệu hồi. Trong đống đổ nát vô tình anh nghe có tiếng trẻ con khóc, anh tiến đến và phát hiện ra đó một cô bé bên cạnh một thứ nhạc cụ cồ xưa, anh đem cô bé và thứ nhạc cụ đó đến cô nhi viện và gửi mọi người ở đó chăm sóc cho cô bé, anh thì chẳng bao giờ có thể tha thứ bản thân.

Anh đã rời Viện Chiến Tranh và du hành đến Tu viện Shojin để dành cả cuộc đời cho sự sám hối, thề nguyền chẳng bao giờ đụng đến ma thuật một lần nữa. Nhiều năm về sau, hi vọng rằng cái chết của mình có thể trả giá cho hành vi của bản thân, anh tự thiêu để phản đối lại cuộc xâm lăng Ionia của Noxus. Dẫu vậy, anh vẫn sống, chịu đựng bao thống khổ trong nhiều tuần liền. Hành động của anh đã mở đường cho một trận chiến tại Liên Minh và Ionia chiến thắng. Sau khi hồi phục, đôi mắt của anh đã hoàn toàn bị thiêu cháy.

Cô bé năm xưa mà Lee Sin mang đến cô nhi viện giờ đây đã lớn và trở thành một "Đại Cầm Nữ" với cái tên Sona cùng thứ nhạc cụ năm xưa nhưng có điều đáng tiếc là nàng không thể nói được. Trong một lần đến nơi Sona biểu diễn, tuy không nhìn thấy nhưng chính tiếng đàn của cô đã khiến anh lưu luyến. Tìm đến và điều tra, Lee Sin phát hiện ra Sona chính là cô bé năm xưa, chỉ có điều anh đã có thứ tình cảm đặc biệt với cô, họ gặp nhau nhiều hơn và tình cảm mà Sona dành cho anh cũng ngày càng lớn lên. Tuy vậy, không thể lừa dối Sona, anh quyết định gặp cô và kể toàn bộ sự việc. Tuy không nói được nhưng Lee Sin cảm nhận được sự đau khổ tột cùng trong đôi mắt của cô, đuổi anh ra khỏi phòng, Sona khóc, khóc rất nhiều. Liệu Lee Sin và Sona có đến được với nhau và giữa họ là tình yêu hay sự thù hận.

Garen (Sức Mạnh Demacia), Katarina ( Ác Kiếm Noxus), hai con người, hai thế giới khác biệt nhau, thậm chí họ còn là đối thủ trên chiến trường của nhau, là hai đại tướng dẫn đầu trên chiến trường cho cuộc chiến giữa hai đất nước Demacia và Noxus. Và cũng trong một lần đối đầu giữa hai quân đội, họ gặp phải một lỗ hổng hư không và tất cả bị hút vào trong đó. Cả hai đội quân không còn ai sống sót dưới móng vuốt của bọn quái vật, riêng chỉ có Garen và Katarina còn lại và cùng nhau chiến đấu.

Vì kiệt sức, cô ngất đi khi trước mặt mình vẫn còn bọn quái vật độc ác, đáng lẽ có thể bỏ lại Katarina để thoát nhưng không, họ là đối thủ trên chiến trường nhưng hiện giờ Katarina chỉ là một cô gái và anh không thể bỏ lại cô ngay lúc này. Cõng Katarina trên lưng, Garen chiến đấu hết mình và mang theo Katarina thoát ra được thế giới bên ngoài, anh cũng ngất đi vì kiệt sức ngay sau đó. Sau lần đó họ không nhắc gì về chuyện đã xảy ra nhưng trong mỗi người họ đều có một cảm xúc gì đó thật khó tả.

Một lần nữa trên chiến trường, họ lại gặp nhau, nhưng điều kì lạ đã xảy ra, Katarina đỡ cho Garen đòn kết liễu của Darius, cô gái bé nhỏ ngã xuống trong sự tuyệt vọng của Garen. Hành trình cứu sống Katarina của anh cũng bắt đầu, vượt qua bao khó khăn cuối cùng cô nàng cũng sống lại. Họ cùng nhau du hành ngược thời gian trở về Ionia của hàng năm về trước, chứng kiến bao nhiêu chuyện thú vị và trở về hiện tại chung sống hạnh phúc bên nhau.

Từng là một môn sinh tài năng tại trường đào tạo Kiếm Thuật Ionia, Yasuo là người duy nhất có thể luyện thành công phong tuyệt kĩ trong truyền thuyết. Nhiều người tin rằng định mệnh của anh là trở thành một anh hùng vĩ đại. Nhưng, mọi chuyện đã hoàn toàn sụp đổ khi quân Noxus kéo tới xâm lăng. Yasuo được giao phó sứ mệnh bảo vệ Trưởng lão Ionia và cũng là sư phụ của anh nhưng rồi chính sự tự tin và lòng kiêu ngạo, anh rời bỏ vị trí để tham gia vào cuộc chiến.

Đến khi Yasuo trở lại, thì vị Trưởng lão đã trở thành một cái xác không hồn. Anh bị cáo buộc là thủ phạm của vụ ám sát. Dẫu bối rối và đau đớn vì tội lỗi của mình, nhưng anh không thể chấp nhận để lũ sát thủ có thể ung dung tự tại ngoài kia còn anh thì phải nhận hình phạt thế chỗ chúng. Yasuo vung kiếm lên chống lại cả học viện để đào thoát, bất kể hành động đó sẽ khiến cả Ionia quay lưng lại với anh. Yasuo trở thành một lãng khách trong những năm tiếp theo, tất cả chỉ vì một mục tiêu tìm cho ra kẻ đã hạ sát vị Trưởng lão khiến anh rơi vào bước đường này. Đó là mục tiêu phía trước của anh, còn phía sau Yasuo luôn bị bám sát bởi những bạn bè ngày xưa.

Cái ngày định mệnh cũng đã đến, người được cử đi ám sát Yasuo lần này chính là người anh trai của anh Yone. Họ chào nhau theo nghi thức của một kiếm sĩ rồi vung kiếm dưới ánh trăng, chỉ có điều cuộc chiến của họ được một người khác nữa chứng kiếm, Riven. Riven là một thủ lĩnh cầm đầu của quân đoàn Noxus với sức mạnh khủng khiếp. Có lần cô được giao nhiệm vụ hạ sát các vị trưởng lão của Ionia, với các tuyệt kĩ và khả năng sử dụng kiếm của mình thì nhiệm vụ cô được giao hoàn thành một cách khá dễ dàng. Người mà cô đã cướp đi sinh mạng ấy chính là vị trưởng lão sư phụ của Yasuo, sau đó cô bị chính đất nước mình phản bội, cô đào ngũ và bị khép vào tội danh phản quốc, cô cũng như Yasuo cũng bị truy sát khắp nơi. Phát hiện Riven ở đó Yone dường như đã hiểu ra mọi chuyện, quyết định để Riven là người dẫn lối cho Yasuo, anh chết dưới kiếm của Yasuo và trăn trối Riven rằng hãy tiếp tục đồng hành cùng Yasuo.

Sau khi chôn cất Yone song, hành trình lại tiếp tục, nhưng lần này Yasuo đã có người đồng hành là Riven. Cảm thấy tội lỗi của mình gây ra cho Yasuo quá lớn, Riven quyết định giúp anh trở về với ánh sáng và sau đó thú nhận tội lỗi của mình. Chỉ có điều thời gian bên nhau tình cảm của họ dành cho nhau đã thay đổi, thật sự Yasuo đã yêu Riven cũng như cô yêu anh. Nhưng rồi tình cảm của họ sẽ đi về đâu khi Yasuo biết được sự thật và chính cô cũng không muốn lừa dối anh. Và khi đó tình cảm của Yasuo dành cho Riven có còn là tình yêu hay sự thù hận khôn cùng.

Chật vật để sống sót chốn Frejlord lạnh giá khắc nghiệt, chàng trai Tryndamere cùng nhân dân của mình phải liên tục chiến đấu với các bộ tộc khác để giành lấy những nguồn tài nguyên hiếm hoi nơi đây. Một trong những cuộc chiến đó đã thay đổi cuộc đời anh mãi mãi. Vào một đêm khuya nọ, cả bộ tộc của Tryndamere đã trúng phải bẫy tập kích, dẫu họ đã cố gắng đẩy lùi được đợt công kích đầu tiên của quân thù, nhưng đến khi một hình thù đen tối xuất hiện thì mọi chuyện đã trở nên tồi tệ hơn rất nhiều. Kẻ thủ ác mang theo một thanh kiếm ma thuật tội lỗi, thứ dường như sở hữu một lí trí độc ác có thể kích động sự khát máu của bè lũ xâm lăng.

Cả bộ tộc của Tryndamere lập tức bị quét sạch. Tuyệt vọng khôn cùng trước sức mạnh to lớn của kẻ thù, Tryndamere điên cuồng lao tới chấp nhận cái chết. Kẻ thủ ác hất hắn qua một bên, nhưng không hề lấy mạng của chàng trai trẻ. Giờ đây là một gã đàn ông đã bị tước đi cả bộ lạc lẫn quê hương, Tryndamere lang thang khắp Frejlord trong nhiều năm liền với một quyết tâm báo thù không thể bị lung lay.

Rồi anh gặp Ashe, là nữ vương của bộ tộc Avarosa. Một cuộc thỏa thuận hôn nhân mang tính chính trị nhằm thống lĩnh vùng băng giá Freijord, mang lại cuộc sống cho nhân đân của họ đã diễn ra. Thời gian trôi qua, tình cảm mà họ dành cho nhau đã thay đổi, tình yêu thật sự đã đến với nữ vương và đế vương của nơi đây khiến cho vùng băng giá Freijord và trở thành một thế lực đáng gờm, đây chính là cặp đôi biểu tượng cho Liên Minh Huyền Thoại. Tuy nhiên mối thù với kẻ ác thủ năm xưa vẫn luôn thôi thúc Tryndamere, giờ đây anh sẽ cùng vợ mình là Ashe thực hiện tốt nghĩa vụ của bậc đế vương với nhân dân của mình và quyết tâm tìm ra kẻ thù năm xưa.