Tour de France - còn gọi là Grande Boucle hay một cách đơn giản là Le Tour, trước đây thường được dịch là Vòng quanh nước Pháp hay Vòng nước Pháp - là giải đua xe đạp nổi tiếng nhất thế giới. Từ năm 1903, ngoại trừ trong thời gian Chiến tranh thế giới thứ nhất (không tiến hành từ năm 1915 đến năm 1918) và Chiến tranh thế giới thứ hai (không tiến hành từ năm 1940 đến năm 1946), cuộc đua này được tổ chức hằng năm trong vòng 3 tuần của tháng 7 với đường đua xuyên nước Pháp và các nước lân cận. Cuộc đua do Amaury Sport Organisation (ASO) tổ chức và thuộc về loạt đua UCI ProTour bắt đầu từ năm 2005, một trong những loạt đua quan trọng nhất trong một năm. Tour de France thường được xem như là cuộc đua xe đạp khó khăn nhất thế giới mặc dù thật ra địa hình đường đua không đòi hỏi cao hơn hai cuộc đua xe đạp vòng quanh quốc gia khác: Giro d’Italia (Vòng đua nước Ý) và Vuelta a España (Vòng đua Tây Ban Nha). Đúng ra chính là các tay đua đã làm cho cuộc đua khó khăn hơn: ở đây người ta đua nhanh hơn, cứng rắn hơn và không nhân nhượng nhiều hơn tất cả các cuộc đua xe đạp khác.

Tour de France được tờ báo thể thao L'Auto thành lập do muốn tăng số lượng phát hành. Tổng biên tập báo, Henri Desgrange, kiêm chức giám đốc của Tour cho đến khi ông qua đời năm 1939. Ở chức vụ này ông tập trung tất cả các quy trình quyết định tổ chức cuộc đua. Để tăng phần cuốn hút cho cuộc đua, Desgrande đưa ra chiếc áo vàng năm 1919 và chấm điểm leo núi năm 1933. Năm 1930 ông có sáng kiến thành lập các đội xe quảng cáo mà cho đến ngày nay vẫn chạy trước các cua rơ theo các chặng đua và phân phát quà quảng cáo cho người xem. Desgrange đào tạo nhà báo Jacques Goddet làm người kế thừa ông trong cả chức vụ tổng biên tập lẫn giám đốc Tour de France, theo kế hoạch là nhận chức vụ từ 1936 đến 1986. Sau khi nước Pháp được giải phóng năm 1944, tờ L'Auto ngừng hoạt động nhưng 2 năm sau đó Goddet thành lập tờ báo thể thao mới L'Equipe, tiếp tục nhận việc tổ chức Tour de France. Qua một thời gian tạm thời, năm 1989 Jean-Marie Leblanc, như những người đi trước cũng đến từ giới báo chí, lần đầu tiên nhận chức giám đốc của Tour de France. Việc tổ chức cuộc đua được giao về cho Amaury Sport Organisation (ASO). Chủ tịch của tổ chức này, về mặt chính thức, nắm quyền kiểm soát tối cao cuộc đua, nhưng các quyết định cụ thể vẫn thuộc về Leblanc mà dưới sự lãnh đạo của ông việc thương mại hóa Tour de France đã đạt đến một mức độ chuyên nghiệp mới.

Giro d'Italia có nghĩa là Vòng nước Ý trong tiếng Ý, còn được gọi là Vòng quanh nước Ý hay Vòng nước Ý, được xem như là giải đua xe đạp quan trọng thứ nhì của thế giới, sau Tour de France và trước Vuelta a España. Giải này thuộc về UCI ProTour vừa được đưa ra trong năm 2005, một trong những loạt đua xe đạp quan trọng nhất trong một năm. Từ năm 1909 Giro d'Italia được tổ chức hằng năm - ngoại trừ thời gian của Chiến tranh thế giới thứ nhất và Chiến tranh thế giới thứ hai - trong thời gian 3 tuần của tháng 5 với tuyến đường đua thay đổi dẫn qua nước Ý và các nước lân cận. Cuộc đua bao giờ cũng bao gồm các chặng đường bằng phẳng được các tay đua nước rút ưa chuộng, các chặng "khó trung bình" thích hợp cho các nhóm thích vượt lên trước và các chặng đua trên núi cao, nơi quyết định cuộc đua. Ngoài ra còn đua tính thời gian cá nhân hai lần.

Người đang dẫn đầu kết quả tổng cuộc cá nhân mang chiếc áo Maglia Rosa, tương tự như áo vàng của Tour de France. Màu này là dựa vào màu giấy hồng nhạt của tờ báo Gazzetta dello Sport tổ chức giải này. Kỷ lục 5 lần thắng giải đang do 3 tay đua nắm giữ: hai người Ý Alfredo Binda và Fausto Coppi thắng trong thời gian từ 1925 đến 1933 và từ 1940 đến 1953 và "kẻ ăn thịt người", người Bỉ Eddy Merckx, đã đoạt các chiến thắng của ông trong khoảng thời gian từ 1968 cho đến 1974. Mario Cipollini là người đoạt giải từng chặng nhiều nhất, trong năm 2003 ông đã ăn mừng thành công thứ 42 của mình tính từ năm 1989, và vì vậy đã phá kỷ lục lâu đời của Alfredo Binda (41 lần về nhất một chặng đua). Với 9 lần chiến thắng chỉ trong một Giro duy nhất, Alessandro Petacchi hiện đang giữ kỷ lục sau chiến tranh.

Vuelta a España là một cuộc đua xe đạp chủ yếu được tổ chức tại Tây Ban Nha, trong khi cũng thỉnh thoảng làm cho đi qua các nước lân cận. Được tổ chức lần đầu tiên vào năm 1935 và hàng năm kể từ năm 1955 , Vuelta chạy trong ba tuần trong một tuyến đường thay đổi trên khắp Tây Ban Nha. Sự kiện khai mạc (1935) đã chứng kiến 50 người tham gia phải đối mặt với quãng đường dài 3,411 km (2.119 dặm) chỉ qua 14 chặng, trung bình hơn 240 km (149 dặm) mỗi chặng. Nó được lấy cảm hứng từ sự thành công của các Tour ở Pháp và Ý và sự thúc đẩy mà họ mang lại cho các tờ báo tài trợ của họ (L'Auto và La Gazzetta dello Sport tương ứng); Juan Pujol của tờ Informaciones hàng ngày đã xúi giục cuộc đua tăng lượng phát hành. Ban đầu nó được tổ chức vào mùa xuân, thường là cuối tháng 4, với một số phiên bản được tổ chức vào tháng 6 trong những năm 1940. Trong năm 1995 tuy nhiên,, cuộc đua chuyển đến tháng để tránh cạnh tranh trực tiếp với Giro d'Italia , được tổ chức vào tháng Năm. Do đó, Vuelta giờ đây thường được coi là bước chuẩn bị quan trọng cho Giải vô địch thế giới diễn ra vào tháng 10 cùng năm. Một Vuelta cũng được tổ chức vào tháng 8 và tháng 9 năm 1950.

Các phiên bản 2017 đã giành chiến thắng bởi Chris Froome, làm cho nó chiến thắng chung thứ hai của mình với việc trao danh hiệu năm 2011. Chiến thắng này giúp anh hoàn thành thành công cú đúp Tour-Vuelta hiếm hoi và đưa anh trở thành tay đua người Anh đầu tiên giành chiến thắng trong cuộc đua, một danh hiệu mà anh đã duy trì khi giành được giải thưởng của cuộc đua năm 2011. Vào năm 2018, một tay đua người Anh khác đã giành chiến thắng trong cuộc đua, Simon Yates, cưỡi cho Mitchelton-Scott. Ở tuổi 26, đây là chiến thắng lớn đầu tiên của Yates và có nghĩa là lần đầu tiên cả ba chuyến lưu diễn lớn trong một năm đều được giành bởi ba tay đua khác nhau đến từ cùng một quốc gia. Vuelta năm 2019 đã giành được bởi Primož Roglič, người đã trở thành tay đua xe đạp người Slovenia đầu tiên giành được Grand Tour. Anh ấy đã tiếp tục bảo vệ chiến thắng của mình trong năm tiếp theo chiến thắng một lần nữa. Hầu hết các chặng đều ở lục địa Tây Ban Nha, mặc dù từ giữa những năm 1990, việc đi thăm các nước lân cận: Bồ Đào Nha, Andorra và Pháp đã trở nên phổ biến. Nó cũng đã diễn ra ở Hà Lan và Bỉ. Ba phiên bản của Vuelta cho đến nay đều bắt đầu bên ngoài Tây Ban Nha. Lần xuất phát thứ tư ở nước ngoài ở Utrecht đã được lên kế hoạch cho ấn bản năm 2020 , tuy nhiên việc này đã bị hủy bỏ do đại dịch COVID-19 và một lộ trình sửa đổi bắt đầu từ Irun đã được công bố.

Các Tour de France Femmes, trước đây gọi là Tour Cycliste Feminin hoặc Grande Boucle nữ tính Internationale, là một phụ nữ chu kỳ giai đoạn cuộc đua vòng quanh nước Pháp. Nó được tổ chức bởi Tổ chức Thể thao Amaury, tổ chức cũng điều hành Tour de France. Từ năm 1984 đến năm 1989, Tour de France Women là sự kiện kéo màn cho sự kiện của nam giới. Nó được tổ chức bởi Hiệp hội Tour de France, đơn vị tổ chức Tour de France dành cho nam. Vào năm 1990, sự kiện này đã thay đổi tên và thể thức, trở thành Giải đấu của Nữ giới EEC, kéo dài cho đến năm 1993. Năm 1992, một cuộc đua mới được thành lập, Tour cycliste féminin, được tổ chức vào tháng 8 bởi Pierre Boué . Cuộc đua thiếu sự tài trợ ổn định và với vị trí của các chặng được xác định bởi các địa điểm sẵn sàng đóng góp, đã có thời gian dài chuyển giao giữa các chặng. Cho đến năm 1998, đó là Tour Cycliste Féminin, nhưng Société du Tour de France, nhà tổ chức của Tour de France dành cho nam, cho rằng điều đó đã vi phạm nhãn hiệu của họ và vào năm 1999, tên này đã được thay đổi.

Nó tiếp tục hoạt động dưới tên Grande Boucle Féminine Internationale, nhưng không được tổ chức vào năm 2004 vì những khó khăn về tổ chức. Nó quay trở lại, nhỏ hơn, vào năm 2005. Các chuyến lưu diễn trước đó là 10 đến 15 chặng; những chiếc sau này có năm chiếc và ở lại một vùng. Cuộc đua cũng nhận được sự phân loại thấp hơnbởi Union Cycliste Internationale (UCI) và đã giảm bớt trường. Năm 2008, cuộc đua kéo dài sáu ngày và bảy chặng. Tuy nhiên, vào năm 2009, cuộc đua chỉ kéo dài 4 ngày với chỉ 66 tay đua, sau khi cuộc đua bắt đầu theo kế hoạch và 3 chặng ở Anh đã thất bại, người chiến thắng dẫn đầu Emma Pooley nói đùa rằng cuộc đua này "giống Petite Boucle hơn Grande". Cuộc đua đã bị dừng sau năm 2009. Nước Pháp không còn đường đua nữ nào sau Tour de l'Aude Cycliste Féminin và Route de France Féminine lần lượt kết thúc vào năm 2010 và 2016. Vào năm 2022, cuộc đua sẽ trở lại, với tám chặng: Zwift sẽ là nhà tài trợ chính.

Tour Down Under có thương hiệu như Santos Tour Down Under vì lý do tài trợ, là một cuộc đua xe đạp trong và xung quanh Adelaide, Nam Úc và là truyền thống sự kiện mở đầu của UCI World Tour và tính năng tất cả 19 UCI WorldTeams. Nó cũng diễn ra như một sự kiện UCI Women's ProSeries và có một cuộc đua vòng một ngày như một "khúc dạo đầu" cho cuộc đua chính. Cuộc đua được thành lập vào năm 1999 với sự hỗ trợ của Thủ hiến Nam Úc lúc bấy giờ là John Olsen như một phần trong nỗ lực lấp đầy khoảng trống trong lịch trình thể thao của bang do sự di chuyển của Australian Grand Prix từ Adelaide đến Melbourne, Victoria. Kể từ đó, sự kiện được tổ chức bởi chi nhánh của Tổ chức Sự kiện Chính của Nam Úc là Events South Australia. Nó đã chứng kiến sự phát triển nhanh chóng trong hai thập kỷ đầu tiên của mình, đáng chú ý là trở thành cuộc đua đầu tiên được cấp trạng thái UCI UCI ProTour (nay là UCI WorldTour) vào năm 2008 và trở thành sự kiện đầu tiên của Lịch Xếp hạng Thế giới UCI vào năm 2009.

Cuộc đua theo truyền thống được tổ chức vào giữa mùa hè của Úc và có một loạt các chặng kết hợp các ngọn đồi và các đoạn bằng phẳng trong thời gian sáu ngày, mặc dù các phiên bản 2021 và 2022 của cuộc đua nam và nữ đã bị hủy bỏ sau khi các nhà tổ chức không thể để đáp ứng cả nhu cầu của các đội quốc tế và các yêu cầu về kiểm dịch địa phương và quản lý biên giới do hậu quả của đại dịch COVID-19. Giống như các cuộc đua UCI WorldTour khác, sự kiện này thu hút tất cả các đội UCI hàng đầu, cũng như có đội đại diện quốc gia bao gồm các tay đua không có hợp đồng chuyên nghiệp toàn thời gian. Theo truyền thống, các đội bao gồm sáu tay đua. Tay đua có thời gian tích lũy thấp nhất sau mỗi chặng được vinh danh với Ocher Jersey. Tương tự, các nhà lãnh đạo trong các phân loại Nước rút, Vùng núi và Thanh niên mặc áo thi đấu để thể hiện vị trí của họ trong các bảng xếp hạng đó. Vào tháng 9 năm 2021, các nhà tổ chức xác nhận rằng do các hạn chế về việc đi lại và kiểm dịch liên tục ảnh hưởng đến khả năng tham gia của các đội quốc tế, Tour Down Under sẽ bị hủy bỏ trong năm thứ hai liên tiếp. Santos Fesitval of Cycling thường niên lần thứ hai sẽ được tổ chức từ 21 đến 29 tháng 1 năm 2021.

Gent - Wevelgem, tên chính thức là Gent - Wevelgem - In Flanders Fields, là một cuộc đua xe đạp đường trường ở Bỉ, được tổ chức hàng năm kể từ năm 1934. Đây là một trong những cuộc đua kinh điển thuộc Tuần lễ Đua xe Flemish, được tổ chức vào cuối tháng Ba trên Chủ nhật trước chuyến tham quan Flanders. Mặc dù sự kiện này thường được gọi là giải chạy nước rút kinh điển do địa hình hoàn thiện bằng phẳng, ngày diễn ra đầu mùa giải có nghĩa là các tay đua thường bị thử thách bởi gió và mưa, cũng như một số cuộc leo núi, bao gồm cả hai đoạn dốc của Kemmelberg dốc và đầy sỏi. Do đó, rất ít phiên bản Gent - Wevelgem thực sự kết thúc trong một cuộc chạy nước rút - thường người chiến thắng đến từ một nhóm nhỏ những người trốn thoát. Năm 2005, cuộc đua đã được đưa vào UCI ProTour khai mạc và vào năm 2011 trong giải kế nhiệm của nó, UCI World Tour. Kể từ năm 2011, nó được tổ chức bởi Flanders Classics, công ty cũng tổ chức Tour of Flanders. Kể từ năm 2012, một sự kiện dành cho nữ được tổ chức cùng ngày với cuộc đua của nam. Sáu tay đua chia sẻ kỷ lục chiến thắng. Người Bỉ Robert Van Eenaeme, Rik Van Looy, Eddy Merckx và Tom Boonen, Mario Cipollini người Ý và người Slovak Peter Sagan từng ba lần giành chiến thắng trong cuộc đua. Sagan cũng đạt được kỷ lục sáu lần về đích trên bục trong cuộc đua.

Kể từ năm 2015, sự kiện này được đặt tên là Gent - Wevelgem - In Flanders Fields, theo tên bài thơ chiến tranh mang tính biểu tượng của John McCrae. Các nhà tổ chức muốn kỷ niệm 100 năm Chiến tranh thế giới thứ nhất vì khu vực Westhoek là trung tâm của cuộc chiến và là nơi có một số ngôi mộ thời Chiến tranh Thịnh vượng chung. Các phiên bản 2015 được trao cho Luca Paolini, nhưng là đặc biệt đáng nhớ như nó đã được chạy trong thời tiết rất hạn chế, với sức gió mạnh đánh đòn các peloton. Một số tay đua đã bị thổi bay dữ dội khỏi xe đạp của họ, bao gồm cả Geraint Thomas khi anh ta đang dẫn đầu đoàn ly khai, khiến giới truyền thông mô tả cuộc đua là "hỗn loạn" và "một trong những cuộc đua xe đạp hoang dã nhất trong những năm gần đây". Chỉ có 39 tay đua hoàn thành cuộc đua. Các phiên bản 2016 đã bị phá hỏng bởi cái chết của tay đua người Bỉ Antoine Demoitié, đau khổ chấn thương gây tử vong từ một vụ tai nạn và va chạm với một xe máy. Peter Sagan đã giành chiến thắng trong sự kiện 2018, đánh dấu danh hiệu Gent - Wevelgem thứ ba của Sagan và lần thứ sáu lên bục vinh quang, qua đó trở thành tay đua thành công nhất trong lịch sử cuộc đua.

Race Amstel Gold là một trong một ngày hàng năm cổ điển đường đi xe đạp đua được tổ chức tại tỉnh Limburg, các Hà Lan. Theo truyền thống, nó đánh dấu bước ngoặt của giải kinh điển mùa xuân, với những người leo núi và tay đua chặng thay thế những tay đua kinh điển đá cuội trở thành những người được yêu thích. Kể từ năm 1989, sự kiện này đã được đưa vào các cuộc thi kéo dài cả mùa ở cấp độ cao nhất của UCI, như một phần của UCI Road World Cup (1989 - 2004), UCI ProTour (2005 - 2010), UCI World Ranking (2009 - 2010) và kể từ năm 2011 của UCI World Tour. Đây là cuộc đua World Tour kéo dài một ngày duy nhất được tổ chức tại Hà Lan và được coi là sự kiện đua xe đạp đường trường quan trọng nhất của Hà Lan. Người Hà Lan Jan Raas giữ kỷ lục chiến thắng với năm chiến thắng. Nhà sản xuất bia Hà Lan Amstel đã từng là nhà tài trợ danh hiệu của cuộc đua kể từ khi nó được thành lập vào năm 1966. Tên gọi này không trực tiếp đề cập đến con sông Amstel, chảy qua và gần thành phố Amsterdam. Nó diễn ra không bị gián đoạn cho đến khi xảy ra đại dịch COVID-19. Kể từ năm 2017, Cuộc đua vàng dành cho nữ được tổ chức sau 14 năm gián đoạn. Sự kiện này được tổ chức vào cùng ngày và trên phần lớn các con đường giống như cuộc đua nam và là một phần của UCI Women's World Tour.

Cuộc đua Amstel Gold được tạo ra bởi các nhà quảng bá thể thao người Hà Lan Ton Vissers và Herman Krott, những người điều hành một công ty có tên là Inter Sport. Ước mơ của họ là tạo ra một cuộc đua xe đạp cổ điển của Hà Lan có thể cạnh tranh với các cuộc đua tượng đài của Flanders và Ý. Lần xuất bản đầu tiên được công bố sẽ diễn ra vào ngày 30 tháng 4 năm 1966, Quốc lễ của Hà Lan. Kế hoạch là bắt đầu ở Amsterdam, trước khi phân nhánh về phía đông của đất nước và kết thúc ở Maastricht, phía đông nam của đất nước, với tổng chiều dài 280 km. Tuy nhiên, nhiều vấn đề nổi lên. Krott và Vissers đã bỏ qua nhiều con sông dọc theo tuyến đường và tính toán sai các đường ngoằn ngoèo cần thiết để vượt qua chúng, khiến khoảng cách dự định dài hơn 280 km. Các kế hoạch mới đã được thực hiện để bắt đầu ở Utrecht, sau đó là Rotterdam và hoàn thành một giai đoạn hoàn thiện thay thế tại ngôi làng nhỏ Meerssen ở Limburg. Hơn nữa, chưa đầy ba tuần trước khi bắt đầu, các nhà tổ chức nhận ra rằng họ đã không được phép đi qua Cầu Moerdijk, lối ra duy nhất ra khỏi Rotterdam. Tuyến đường đã phải được vẽ lại một lần nữa và bắt đầu được di chuyển xa hơn về phía nam, đến Breda. Trên hết, phản văn hóa hippy của dân quân Hà Lan. Phong trào Provo đã tuyên bố tình trạng vô chính phủ ở Hà Lan vào năm 1966. Các nhà chức trách lo ngại rằng một cuộc chạy đua được tổ chức vào ngày kỷ niệm của gia đình hoàng gia sẽ có thể gây ra các cuộc nổi dậy.

Tirreno - Adriatico có biệt danh là "Cuộc đua của hai biển", là một cuộc đua xe đạp ưu tú ở Ý, chạy giữa bờ biển Tyrrhenian và Adriatic. Theo truyền thống được tổ chức vào đầu mùa giải, đây được coi là bước chuẩn bị quan trọng cho Giro d'Italia. Đây là một phần của UCI World Tour, giải đua xe đạp cấp cao nhất dành cho nam giới chuyên nghiệp. Lần đầu tiên được tổ chức vào năm 1966, cuộc đua được tổ chức qua 3 chặng. Kể từ năm 2002, nó được tổ chức qua bảy giai đoạn. Ngoại trừ lần xuất bản đầu tiên, chặng cuối luôn kết thúc ở San Benedetto del Tronto trên Adriatic Seaside. Roger De Vlaeminck người Bỉ giữ kỷ lục về số trận thắng nhiều nhất với sáu chiến thắng liên tiếp trong những năm 1970. Francesco Moser người Ý cũng sáu lần đứng trên bục vinh quang và hai lần giành chiến thắng trong cuộc đua. Tirreno - Adriatico được tạo ra vào năm 1966 bởi câu lạc bộ đua xe đạp Forze Sporti Romane có trụ sở tại Lazio. Vì tất cả các cuộc đua xe đạp lừng lẫy của Ý đều được tổ chức ở miền Bắc nước Ý, cuộc đua được đặt tên là "Tre Giorni del Sud". Phiên bản đầu tiên là một cuộc đua ba ngày, bắt đầu vào ngày 11 tháng 3 năm 1966 tại Rome và kết thúc hai ngày sau đó ở Pescara. Dino Zandegù đã giành được ấn bản đầu tiên. Vào năm 1967, phiên bản thứ hai đã được chạy qua 5 giai đoạn, do Franco Bitossi giành chiến thắng.

Từ năm 1984 đến năm 2001, cuộc đua đã phát triển thành một sự kiện kéo dài từ sáu đến tám chặng và địa điểm dịch chuyển nhiều hơn về phía bắc Trung tâm nước Ý. Chuyên gia thử thời gian người Thụy Sĩ Tony Rominger và tay đua người Đan Mạch Rolf Sørensen đã hai lần giành chiến thắng trong cuộc đua vào những năm 1990. Kể từ năm 2002, Tirreno - Adriatico được đua qua bảy chặng, bắt đầu từ bờ biển phía tây, vùng Tyrrhenian của Ý và kết thúc tại San Benedetto del Tronto trên Biển Adriatic. Năm 2005, nó được đưa vào lịch khai mạc UCI ProTour, nhưng đã được phân loại lại vào năm 2008 thành sự kiện du đấu châu lục khi nhà tổ chức RCS Sport rút tất cả các sự kiện của mình khỏi lịch hàng đầu của UCI. Kể từ năm 2011, nó là một phần của UCI World Tour. Trong những năm gần đây, cuộc đua thường xuyên bao gồm các chặng leo núi ở Apennines và nhiều chuyên gia của Grand Tours sử dụng nó như một bài kiểm tra đầu mùa cho các chặng đua cuối năm. Các nhà vô địch Tour de France, Vincenzo Nibali, Cadel Evans và Alberto Contador góp mặt trong danh sách vinh danh của Tirreno kể từ năm 2010. Nhà leo núi người Colombia Nairo Quintana đã giành được giải lần thứ 50 vào năm 2015 và một lần nữa vào năm 2017. Sự kiện năm 2020 đã bị hoãn lại do đại dịch COVID-19.

Milan - San Remo còn được gọi là "The Spring classie" hoặc "La Classicissima", là một cuộc đua xe đạp đường trường hàng năm giữa Milan và Sanremo, ở Tây Bắc nước Ý. Với khoảng cách 298 km (~185,2 dặm), đây là cuộc đua một ngày chuyên nghiệp dài nhất trong lĩnh vực đua xe đạp hiện đại. Đây là cuộc đua kinh điển lớn đầu tiên của mùa giải, thường được tổ chức vào ngày thứ Bảy của tuần thứ ba của tháng Ba. Phiên bản đầu tiên được tổ chức vào năm 1907. Theo truyền thống, đây là giải đầu tiên trong số năm Tượng đài của mùa giải, được coi là một trong những sự kiện một ngày có uy tín nhất của môn đua xe đạp. Đây là cuộc đua mở đầu của loạt giải UCI Road World Cup cho đến khi loạt này được thay thế bằng UCI ProTour vào năm 2005 và World Tour vào năm 2011. Tay đua thành công nhất với bảy chiến thắng là Eddy Merckx người Bỉ. Costante Girardengo người Ý đã đạt được 11 lần kết thúc trên bục trong giai đoạn giữa các cuộc chiến , giành chiến thắng trong cuộc đua sáu lần. Trong thời hiện đại, Erik Zabel người Đức và Óscar Freire người Tây Ban Nha đã ghi lần lượt bốn và ba chiến thắng.

Milan - San Remo được coi là giải đua nước rút kinh điển vì đường chạy chủ yếu bằng phẳng, trong khi cuộc đua Tượng đài Ý khác, Giro di Lombardia, được tổ chức vào mùa thu, được coi là cuộc đua cổ điển dành cho người leo núi. Từ năm 1999 đến 2005, một cuộc đua dành cho nữ, Primavera Rosa, được tổ chức cùng với nam nhưng ở cự ly ngắn hơn. Ý tưởng về một cuộc đua xe đạp giữa Milan và Sanremo bắt nguồn từ Unione Sportiva Sanremese. Một cuộc đua nghiệp dư đầu tiên được tổ chức vào ngày 2 và 3 tháng 4 năm 1906 qua hai chặng (Milan - Acqui Terme và Acqui Terme - Sanremo); mặc dù ít thành công. Nhà báo người Milan, Tullo Morgagni, người đã khởi động Tour of Lombardy vào năm 1905, đã đưa ra ý tưởng tổ chức một cuộc đua xe đạp chuyên nghiệp trong một ngày duy nhất trên đường đua. Ông đề xuất dự án với Eugenio Costamagna, giám đốc của tờ báo thể thao nổi tiếng Gazzetta dello Sport, người đứng ra tổ chức. Các phiên bản 2020, đã rất ấn tượng trong được tổ chức ở giữa mùa hè, sau đó là một con đường hoàn toàn mới. Điều này là do những điều kiện bất thường được xác định trước bởi đại dịch, và sau đó là sự từ chối đột ngột, chỉ vài tuần trước cuộc đua, bởi thị trưởng của một số thị trấn ven biển để cho cuộc đua đi qua đường cao tốc ven biển, hay "Via Aurelia", có lượng khách du lịch tham gia đông đúc vào tháng 8 trong khi ít ngột ngạt hơn nhiều vào tháng 3, thời gian đua xe thông thường.