Vào khoảng thế kỷ thứ 16, một linh mục có tên là John Gerard đã trở thành người duy nhất trốn thoát khỏi nhà tù khét tiếng tại Tháp London, Anh. Vị linh mục này đã bị tống giam vào nơi này và bị kết án tử hình do Giáo hội Công giáo bị đàn áp dưới thời nữ hoàng Anh Elizabeth.

Kế hoạch tẩu thoát đã được vị linh mục này dàn dựng một cách chặt chẽ, cuối cùng ông đã liên lạc được với những người bạn của mình bên ngoài thông qua những lời nhắn được viết bằng một thứ mực ngụy trang đặc biệt làm từ nước cam. Sau cuộc vượt ngục đầu tiên không thành công, Gerad đã tìm cách tẩu thoát với sự giúp sức của một người bạn, chèo thuyền ngay dưới chân thành của tòa tháp và tung sợi dây thừng lên cho Gerard. Tưởng như Gerard đã không thoát khỏi lưỡi hái tử thần do đôi tay bị thương nặng sau đợt tra tấn, thế nhưng với ý chí của mình, cuối cùng vị linh mục này đã xuống được chiếc thuyền đang đợi ngay bên dưới và trốn thoát khỏi nước Anh, sống nốt phần đời còn lại tại Rome.

John Dillinger được biết đến là một tên tội phạm khét tiếng của nước Mỹ và nổi danh với các vụ đào tẩu khỏi nhà tù vào những năm 1930. Năm 1933, cùng với sự trợ giúp của đồng bọn, Dillinger đã quyết một lần nữa lên kế hoạch trốn thoát khỏi nhà tù Lima thuộc bang Ohio, Mỹ sau khi bắn chết hai người lính gác.

Thế nhưng, vụ đào tẩu nổi tiếng nhất của hắn là vào năm 1934, sau khi bị bắt vì trộm ngân hàng. John Dillinger đã được đưa tới nhà tù Hạt Lake, một nơi tưởng chừng không thể trốn thoát, được bảo vệ nghiêm ngặt bởi rất nhiều cảnh sát vũ trang và lực lượng vệ binh quốc gia.

Tuy nhiên, bất ngờ đã đến khi Dillinger lại trốn thoát thành công nhờ việc sử dụng khẩu súng giả làm từ bánh xà phòng. Sau đó, hắn đã đánh cắp chiếc ô tô của cảnh sát trưởng và thẳng tiến tới Illinois. Nhưng may mắn đã không mỉm cười với Dillinger khi mà chính chiếc xe đã khiến FBI lần ra dấu vết và dẫn tới cái chết cho hắn ta.

Nhà tù Libby ở Richmon thuộc bang Virginia, là một trong các nhà tù khét tiếng nhất trong cuộc nội chiến tại Mỹ, thế nhưng nó cũng là nơi diễn ra những vụ đào tẩu vô cùng táo bạo. Vào năm 1864, một nhóm người gồm 15 binh lính, dưới sự chỉ đạo tài tình của Đại tá Thomas E. Rose và Thiếu tá A.G Hamilton đã tiến hành đào hầm ngay bên dưới nhà tù tới khu đất trống nằm liền kề.

Đây thực sự là nhiệm vụ không hề dễ dàng tí nào, khi mà phía bên dưới nhà tù là một nơi rất tối tăm, chẳng khác nào là một địa ngục, tuy nhiên sau 17 ngày đào ròng rã, họ đã tới được một nhà kho chứa thuốc lá gần đó. 109 binh lính đã tham gia phi vụ trốn thoát này, thế nhưng chỉ có 59 người trốn thoát thành công, 48 người đã bị bắt giữ lại, còn 2 người bị chết đuối tại một con sông cạnh đó. Mặc dù vậy, nó đã trở thành phi vụ trốn thoát thành công nhất trong thời kỳ nội chiến.

Giacomo Casanova thực tế là một nhà văn, nhà thám hiểm người Ý thuộc thế kỷ 17, thế nhưng ông lại được biết tới với biệt danh người đàn ông “sát gái” nhất lịch sử và là một trong những kẻ vượt ngục nổi danh của thời đại. Năm 1973, Casanova bị bắt và giam giữ tại nhà tù Leads (Chì) bởi các vụ ngoại tình của mình. Nguyên nhân khiến nhà tù này có cái tên đặc biệt như vậy bởi vì mái của nhà tù được làm hoàn toàn bằng chì và những vụ trốn thoát khỏi nhà tù này dường như không thể thực hiện được.

Thế nhưng, Casanova cùng với người bạn của mình là một linh mục ở trong tù đã quyết định đào đường hầm xuyên qua mái nhà bằng một thanh kim loại. Sau đó, 2 người đã sử dụng thang và dây thừng để xuống phía bên dưới, phá khóa nhà tù và lẻn qua các lối đi nằm bên trong hành lang, rồi tẩu thoát bằng thuyền ra con sông trong thành phố. Về sau, Casanova đã viết lại cuộc hành trình đào tẩu của mình trong một cuốn hồi ký nổi tiếng, tuy là có nhiều ý kiến cho rằng câu chuyện của ông có thể đã được hư cấu nhiều.

Vào năm 1997, Pascal Payet đã bị kết án 30 năm tại nhà tù Luynes, Pháp bởi tội danh giết người trong một vụ cướp không thành. Năm 2001, tên tội phạm này đã thực hiện một phi vụ tẩu thoát vô cùng táo bạo bằng trực thăng từ phía trên nóc của nhà tù với sự trợ giúp của những kẻ đồng lõa.

Thế nhưng 2 năm sau đó, Payet đã bị bắt trở lại nhà tù. Không bỏ cuộc, hắn lại tiếp tục thực hiện một kế hoạch vượt ngục tiếp theo bằng trực thăng với sự trợ giúp của 3 bạn tù, thế nhưng măn mắn đã không mỉm cười khi cả 4 tên tội phạm đã bị bắt và Payet đã bị tăng mức án phạt thêm 7 năm nữa vì tội cố gắng vượt ngục. Vào năm 2007, Payet lại tiếp tục lên kế hoạch tẩu thoát khỏi nhà tù Grasse một lần nữa bằng chiếc trực thăng do đồng bọn của hắn cướp tại một sân bay ở gần đó. Tuy nhiên chỉ sau 2 tháng, Payet đã bị bắt giữ trở lại.

Alcatraz là một nhà tù được xây dựng dành riêng cho những tên tội phạm nguy hiểm với một hệ thống an ninh tốt nhất tại đảo Alcatraz thuộc San Francisco, nước Mỹ. Vào năm 1962, Frank Morris cùng Clarence và John Anglin đã lên kế hoạch một cách tỉ mỉ trong nhiều tháng để tẩu thoát khỏi nhà tù khét tiếng này. Cả 3 tên tội phạm đã sử dụng rất nhiều công cụ trong đó có thể kể đến như mũi khoan được lắp ráp từ động cơ của máy hút bụi, để khoan xuyên qua các lớp bê tông cũ kỹ nằm trên trần nhà. Bọn chúng đã tạo nên một đường chạy trốn thông tới bãi biển và sử dụng chiếc bè lắp ráp, rồi nhanh chóng chạy thoát khỏi vịnh San Francisco.

Sang ngày hôm sau, cai ngục mới phát hiện trên giường trong nhà giam chỉ là hình nộm được làm từ bánh xà phòng và giấy vệ sinh. Cho đến nay, số phận của 3 tên tù nhân này vẫn là một ẩn số, một số bằng chứng cho thấy chúng đã chết đuối trên vịnh, thế nhưng thi thể của vẫn chưa được tìm thấy.

Cuộc tẩu thoát khỏi nhà tù Maze của Anh vào năm 1983, khi 35 tù nhân đã thực hiện cuộc tẩu thoát khỏi đây cũng là một trong những vụ vượt ngục táo bạo nhất trong lịch sử đó. Đây là nơi giam giữ những tên khủng bố Ireland, được mệnh danh là nơi không thể thoát khỏi được trong hệ thống nhà tù ở châu Âu. Thế nhưng, sau nhiều tháng lên kế hoạch, một nhóm tù nhân đã nắm được quyền kiểm soát nhà tù bằng cách sử dụng súng ngắn được tuồn vào buồng giam. Chúng đã bắn bị thương cai ngục và ăn cắp đồng phục của họ để tiến hành cuộc tẩu thoát. Và tất cả 35 tù nhân đã trốn thoát, tuy nhiên 16 người trong số này đã nhanh chóng bị bắt giữ ngay sau đó.

Cuộc tẩu thoát của 76 quân Đồng Minh khỏi nhà tù Stalaf Luft III của Đức Quốc xã vào năm 1944 được đánh giá là cuộc tẩu thoát lớn nhất xét cả về số lượng, quy mô lẫn độ rủi ro. Những tù nhân này đã tiến hành đào 3 đường hầm bên dưới nhà tù, len qua hàng rào dây thép gai để thông tới một khu rừng ở gần đó. Cuộc tẩu thoát này đã được thực hiện với sự tham gia của 600 tù nhân. Tuy nhiên ngay khi vừa lên đến mặt đất họ đã bị phát hiện và 76 người đã may mắn trốn thoát, còn đường hầm này thì ngay lập tức bị đóng cửa.

Khi Michel Vaujour (người Pháp) nhận án tù 27 năm vì tội cướp ngân hàng thì vợ hắn, Nadine Vaujour, bắt đầu học lái trực thăng. Vào năm 1986, Nadine đã lập kế hoạch đầy táo bạo nhằm giải cứu chồng mình khỏi La Sante, nhà tù dành cho tội phạm nguy hiểm tại thủ đô Paris.

Trong vài phút trước khi trực thăng đến, Michel xoay xở tìm cách vượt qua lính canh, leo lên mái nhà tù với một khẩu súng giả và một quả đào trông hệt như lựu đạn. Vợ hắn đã cho trực thăng bay sát mái nhà trong khi một tay súng nhảy ra, bắn liên tiếp vào các lính canh gần đó. Michel và tay súng đó bám vào càng trực thăng, rồi cả 3 tẩu thoát. Sau đó, trực thăng đã hạ cánh xuống một sân bóng gần nhà tù và chúng trốn thoát trên một chiếc xe chờ sẵn. Vài tháng sau, Michel Vaujour lại bị trúng đạn ở đầu trong một vụ cướp ngân hàng khác. Cảnh sát đã đưa Michel đến bệnh viện, rồi sau đó thì đưa hắn vào tù, hoàn thành nốt bản án trước đó. Và vào năm 2003, tên cướp này ra tù sau 27 năm.

Colditz Castle là một pháo đài đen tọa lạc sát bờ vực của một vách đá thẳng đứng cao 75 mét nằm ở trung tâm nước Đức. Đây là nơi Đức Quốc Xã giam giữ tù binh cấp bậc sĩ quan trong Chiến tranh Thế giới thứ hai. Vào năm 1941, quân đội Đức Quốc Xã tiến hành giam sĩ quan Anh, Airey Neave vào Colditz Castle.

Và rồi Neave quyết định vượt ngục, thế nhưng ông đã thất bại ngay lần đầu tiên. Không dừng lại, vào ngày 28/8 ông dùng sơn xanh tạo một bộ quân phục giả và giả vờ tản bộ ra ngoài. Khi đó, một chiếc máy bay tuần tra đã rọi vào Neave, màu xanh của chiếc áo phản quang một cách rõ ràng khiến cho viên sĩ quan lại thất bại trong lần tẩu thoát này. Khoảng 5 tháng sau, Neave tiếp tục kế hoạch vượt ngục cùng một tù binh khác. Cả 2 người mặc đồng phục giả, bò lên trần nhà và thoát ra từ một trạm gác nằm gần pháo đài. Họ đi bộ và bắt xe lửa đi qua 650 km về phía đông nam của nước Đức. Trong khoảng thời gian ấy, hai người ngủ bất cứ nơi đâu và cố gắng trốn thoát mọi cuộc truy lùng. Họ đã vượt biên giới Thụy Sĩ, tìm cách trốn qua đất Pháp và Tây Ban Nha. Cuối cùng sau 4 tháng, Neave và bạn tù đã đặt chân lên đất Anh.